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| 1429年 | 尚巴志、三山を統一。宿道 の整備を行う |
| 1451年 | 国相の懐機（かいき）、長虹堤を建設 |
| 1456年 | このころ末吉宮創建と伝わる |
| 1458年 | 護佐丸・阿麻和利の乱おこる |
| 1470年 | 金丸、王位につき尚円と号し、第二尚氏王統開く |
| 1477年 | 尚真、即位する |
| 1511年 | 一日橋築造 |
| 1522年 | 首里城から那覇港へ通じる真珠道開通 |
| 1526年 | このころ崇元寺建立 |
| 1531年 | 真玉橋建設 |
| 1597年 | 浦添から首里に至る道路開通する |
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| 1609年 | 島津、琉球侵攻。以後、島津の支配下に置かれる |
| 1649年 | 「琉球国絵図（正保国絵図）」、薩摩藩から江戸幕府に献上される |
| 1700年 | 2月19日 泊高橋、石橋に改修される |
| 1728年 | 蔡温、三司官になる |
| 1735年 | 尚敬王、木造の牧港橋を石造に改修 |
| 1736年 | 尚敬王、美栄橋を石橋に改修する工事終了 |
| 1780年 | このころ「琉球国惣絵図」作製 |
| 1853年 | ペリー来航。沖縄本島各地を踏査する |
| 1868年 | 明治元年 |
| 1869年 | 4月30日 東京・日本橋−横浜間に乗合馬車開業 |
| 1870年 | 前年、開発に成功した人力車が営業を開始 |
| 1872年 | 琉球藩設置 |
| 9月12日 新橋−横浜間鉄道開業式。日本初の鉄道 |
| 1876年 | 全国で大々的な道路の補修工事が行われる |
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| 1879年 | 日本政府、「琉球処分」を強行し沖縄県を設置 |
| 1881年 | 5月18日 第二代沖縄県令（現在の知事）上杉茂憲、沖縄本島の25間切・久米島・宮古・八重山の視察を開始 |
| 1882年 | 7月 参事院議官補の尾崎三良、沖縄県内各地を視察 |
| 1883年 | 明治橋（木橋）、はじめてかけられる |
| このころから沖縄で馬車が使われる |
| 1885年 | 那覇−首里間、首里−与那原間に車道が初めて開通
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| 世界初のガソリン自動車が誕生 |
| 1886年 | 12月 大迫貞清知事の専用車として沖縄初の人力車導入
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| 1889年 | この年から翌年にかけ、沖縄に自転車移入
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| 1894年 | 日清戦争（〜1895） |
| 1897年 | 番所・島番所が役場に改称 |
| 1902年 | 5月 普天間街道開通。首里の平良−普天間 |
| 1903年 | 5月31日 明治橋完成。翌日から有料渡橋 |
| 1904年 | 日露戦争（〜1905年） |
| 1905年 | 6月1日 佐敷街道・名護街道・宮古街道・八重山街道が新たに県道に編入 |
| 1908年 | 間切・島および村を村および字と改称 |
| 3月1日 糸満街道開通
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| 1912年 | 大正元年 |
| 1914年 | 第一次世界大戦 |
| 3月 沖縄馬車軌道（株）、与那原−泡瀬間で営業 |
| 4月11日 那覇久茂地川下流に旭橋（木製）開通 |
| 5月 久米−首里間で、電車が営業を開始
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| 12月2日 沖縄県営軽便鉄道、那覇-与那原間の営業開始
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| 1915年 | 6月15日 那覇〜名護間に国頭街道開通 |
| 1916年 | 5月 那覇区西本町の大坪商店に、本県初の自動車が登場 |
| 1919年 | 山入端隣次郎らバス会社を設立。乗合自動車が那覇−名護間を運行 |
| 1921年 | 3月 御成り橋竣工（久茂地） |
| 1922年 | 山入端隣次郎、朝日自動車商会設立。貨物運堂業を開始 |
| 3月28日 沖縄県営軽便鉄道、那覇−嘉手納線の営業開始 |
| 1923年 | 7月11日 沖縄県営軽便鉄道、那覇−糸満線の営業開始 |
| 1924年 | 世界恐慌強まる（ソテツ地獄） |
| 1926年 | 昭和元年 |
| 1929年 | あらかき自動車、那覇−首里間に3台のバスを走らせる |
| このころ、塩屋から辺土名まで、自転車にリヤカーをつなぎ客を乗せて営業 |
| 1930年 | 新垣バス、首里−那覇間運行 |
| 1931年 | 満州事変 |
| 1932年 | 1月 昭和バス、那覇−喜納、那覇−小禄−糸満−米須を運行 |
| 5・15事件 |
| 1933年 | 8月12日 電車運行が廃止される |
| 12月 那覇警察署から安里まで新県道（現在の国際通り）が開通 |
| 1935年 | 1月27日 首里市営バス、那覇-首里間で運行開始 |
| 1936年 | 2・26事件 |
| 1941年 | 12月8日 アジア太平洋戦争開始（〜1945年） |
| 1945年 | 3月 米軍、沖縄上陸。軽便鉄道、運行停止 |
| 11月21日 米海軍政府指令で車の右側通行通達 |
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| 1947年 | 沖縄全島の昼間通行が許可される |
| 11月 那覇市の開南バス停付近に闇市場発生 |
| 1949年 | 米陸軍、那覇−読谷にパイプライン敷設 |
| 1950年 | 沖縄群島政府発足。米軍政府、琉球列島米国民政府（USCAR ）と改称 |
| 1951年 | 3月 那覇交通株式会社（銀バス）、会社設立 |
| 1952年 | 初のガソリンスタンド、OK給油所ができる |
| 1954年 | 12月5日 国際通り開通 |
| 1957年 | 3月26日 那覇市の平和通り入り口に、沖縄初の交通自動信号機設置 |
| 1958年 | 3月9日 世界初の海底トンネル、「関門国道トンネル」が開通 |
| 10月15日 守礼門、復元完成 |
| 1959年 | 8月27日 那覇市バスターミナル落成 |
| 1963年 | 塩屋大橋開通。大宜味村宮城島と塩屋を結ぶ |
| 4月30日 国頭の奥と安田間の新設道路完成。沖縄本島一周道路の完成 |
| 1964年 | 10月 東京オリンピック開催 |
| 1972年 | 5月15日 沖縄県誕生 |
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| 1974年 | 8月 首里バス、銀バスに吸収合併される |
| 1975年 | 国際海洋博覧会開催 |
| 1978年 | 7月30日 交通方法変更(7・30＝ナナサンマル)を実施 |
| 1982年 | 4月8日 与那城村伊計島と宮城島を結ぶ、伊計大橋完成 |
| 1983年 | 3月18日 国頭村の宜名真トンネル開通 |
| 1985年 | 2月13日 本部町健堅と瀬底島を結ぶ瀬底大橋開通 |
| 4月28日 沖縄市センター通り、「中央パークアベニュー」に |
| 1986年 | 2月19日 石垣島の於茂登トンネルが貫通 |
| 4月11日 那覇港臨港道路の若狭−泊間を結ぶ泊大橋開通 |
| 1987年 | 9月3日 沖縄コンベンションセンター開所 |