１９５８年、第４０回全国高等学校野球大会に首里高校が、沖縄代表として初出場。初戦で敗退したが、全国から暖かい応援を受けた。選手が持ち帰った甲子園の土が、植物防疫法違反として海中に捨てられたことで、分断された沖縄を全国に改めて印象づけた。

●甲子園初勝利
１９６３年、第４５回大会で、首里高校が日大山形高校を下して、初の１勝をあげた。

●興南旋風
１９６８年、第５０回大会で興南高校がベスト４まで勝ち進み、興南旋風と呼ばれた。