1899年 (明治32)				12.5 當山久三の勧誘斡旋により、ハワイ契約移民30人が、サツマ丸で那覇を出港。
							12.30 身体検査で3人が不合格。27人がチャイナ号で横浜を出港。
			1900年 (明治33)		1.8 沖縄初の移民ホノルル港着。1人が不合格。26人が上陸。
					1.16 移民26人が契約地オアフ島エワ耕地へ配耕。
			1901年 (明治34)		6.17 平良新助県初回移民の実績調査のためハワイ・ホノルルに到着。
			1903年 (明治36)				3.15 国頭郡金武間切出身の45人がハワイ移民として那覇を出港。 當山久三事情視察のため引率者として同行。
	2.2 日露戦争はじまる。		1904年 (明治37)
							2.10 當山久三帝国植民会社の業務代理人に採用される。
							4.10 當山久三取扱いによるマニラ移民111人球陽丸で出港。
							7.6 第1回メキシコ・エスペランザス炭鉱移民県人202人が本土を出発。
					8月 沖縄出身の坑夫、過酷な労働のためメキシコ・エスペランザス炭坑を数回にわたり集団脱走をはかる。
			1905年 (明治38)		1月 フィリピンペンゲット道路開通で県出身移民、大城孝蔵の指導で、ミンダナオ島ダバオのマニラ麻栽培に転向。
	9.5 日露戦争終結。
							12月 仏領ニューカレドニア島へ、ニッケル鉱採掘労働者として初めて387人が移民。
			1906年 (明治39)		4.18 サンフランシスコ大地震・県人の被害甚大。その後県人は、ロサンゼルスに集中。
							10.16 沖縄最初のペルー契約移民36人が巌島丸で横浜を出港。
	10月 米国で排日運動おこる。
					11.21 ペルーへの県から初めての移民・巌島丸でカヤオ港着。サンタクララ耕地へ配耕。
					11月 ハワイで「ケカハ沖縄県人会」発足。この年の移民数、史上最高の4670人。
	アメリカ日本人移住を制限（日米紳士協約）。		1907年 (明治40)				この年カナダへ集団移民として152人が初めて移民。 メキシコよりキューバへ転航。（県人初のキューバ移民）
			1908年 (明治41)				4.7 第8代奈良原県知事解任。
							4.28 第1回ブラジル移民325人笠戸丸で神戸を出港。
					6.18 笠戸丸、サントス港着。コーヒー栽培のカナン耕地に152人フローレンス耕地に173人が配耕。 この年、フィリピン・マニラで金城某が追込網漁業を始める。
			1910年 (明治43)		7.28 屋宜宣貞ペルーのリマ・カヤオ在住の県人によびかけ「沖縄青年同志会」を結成。
							9.17 當山久三死去、享年42歳。
			1912年 (明治45・大正元年)				英領シンガポールへ25人が追込網漁業で移民。 第2回ブラジル移民421人が渡航。
			1913年 (大正2)				オランダ領ジャワ島へ追込網漁業で5人が渡航。 アルゼンチンへ呼寄移民で県から直接14人が渡航。
			1914年 (大正3)		6月 ハワイ移民見せ金事件裁判開かれる。
	7.28 第一次世界大戦はじまる。
			1915年 (大正4)		11月 サイパン島で糸満の玉城松栄ら17人が追込網漁業を始める。
			1916年 (大正5)		ペルーで「在ペルーカリヤオ市日本人商業組合」　「喫茶店同業組合」を結成。
			1917年 (大正6)		1.24 「布哇沖縄県人同志会」を創立。
							12.1 海外興業株式会社が設立され、移民会社統一される。 この年、外務省は沖縄からのブラジル移民を解禁。ブラジル移民2138人。 渡航名簿上初のキューバ移民。
			1918年 (大正7)		ブラジル移民最多の2204人。
			1919年 (大正8)				外務省、再び沖縄のブラジル移民を規制。 県統計上、初めてボリビアへ移民1人。
			1920年 (大正9)				アメリカ合衆国、写真結婚による女子移民の入国を禁止。
			1921年 (大正10)				県統計上初めてセレペス島へ7人が移民。
			1922年 (大正11)		ペルーで「カリヤオ日本人会」創立。会員178人。
			1923年 (大正12)				8.8 最後のペルー契約移民30人（うち県人25人）楽洋丸で横浜を出港。 この年、ペルー契約移民制度を廃止。
			1924年 (大正13)				6.21 ペルー移民、自由移民及び呼寄移民になる。
	7.1 アメリカ排日移民法施行。
							11.17 「沖縄県海外協会」創立。 海港の送り出しによりキューバへの集団移民〜26年まで。